Molly May syntyi kahden muun sisaruksensa tapaan mitä idyllisimpiin olosuhteisiin. Ensin oli syntynyt Roxanne Yvonne vuonna 1989, sitten oli Mollyn vuoro ja viimeisenä muttei suinkaan vähäisimpänä tyttölaumaa tuli jatkamaan Angie Zara vuonna 1992. Vaikka uudella perheellä oli rahaa jo aikaisemminkin voisi sanoa, että täydellinen elämä alkoi vasta vuonna 1997 isän valmistuttua kirurgiksi. Sen jälkeen he nimittäin muuttivat New Yorkiin Staten Islandille. Natalie-äitikin päätti lähteä opiskelemaan asianajajaksi ja kaksikko alkoi luoda nimeä New Yorkin kirurgi- ja asianajajapiireissä. Siitä johtuen Jackille ja Natalielle siis alkoi suurin piirtein virrata rahaa ja sen huomasi O'Connellien huolettomassa rahankäytössä.
Rahaa Mollyn elämässä on aina ollut kuin roskaa ja hänet on kasvatettu maailman vaaroilta suojellen. Utelias tyttö kuitenkin otti niistä aina mielellään selvää joko siskonsa Angien kanssa tai sitten ihan ypöyksin. Joka tapauksessa koskaan Molly ei ole elämässään ollut seuratta. Varsinkin lähes kaksoisolentonsa Angien kanssa hän on aina ollut kuin paita ja peppu. Angieltä on tosin aina vaadittu enemmän kuin Mollyltä, voisi melkein sanoa, että Molly on aina päässyt vähän helpommalla kuin muut sisaruksensa. Hänelle oli aina helpompaa teini-ikäisenä livahtaa ulos kavereiden kanssa, koska hänen menemisiään ei niinkään paljoa vahdittu. Totta kai Molly silti teki sen mitä häneltä vaadittiin. Hän esimerkiksi aloitti jo seitsemänvuotiaana ratsastuksen, joka muuttui tavoitteelliseksi siinä murrosiän lieppeillä. Hänen intohimonsa oli esteratsastus ja hän aikoinaan omistikin puoliveritamman nimeltä What A Trick. Kun tamma kuoli kaksi vuotta takaperin, loppui myös Mollyn ratsastusharrastus.
Mollyn elämä on ratsastuksen lisäksi koostunut armottomasta bilettämisestä ja toisinaan myös armottomasta toilailusta. Joskus brunette on joutunut jopa putkaan huonon viinapäänsä takia. Mollyn kaveripiiri on aina ollut hyvin laaja ihan nuoresta tytöstä asti ja high schoolissakin hän oli niitä suosittuja tyttöjä. Siis niitä, joita pojat piirittivät ja Molly todellakin käytti sitä hyväkseen. Vielä nykypäivänäkin Molly on (ansaitussa) jakorasian maineessa vaikka high schoolin päivät ovatkin jo ohi. Poikaystäviä Mollyllä on ollut ihan naurettavan paljon, mutta nyt hän on onnistunut pitämään jopa puoli vuotta yhtä Brody Everettin kanssa. Brody on suoraan sanottuna kusipää ja sen takia Mollyn ja Brodyn parisuhde onkin äärimmäisen myrskyinen. Ei Mollykään helppo tapaus ole, mutta se on selvää, että Brody on se heidän suhteensa ongelmien aiheuttaja.
Aikoinaan opiskelijana Molly oli häiriötekijöistä huolimatta hyvä, koska hän tahtoo aina olla paras siskonsa Angien tapaan. Se nimenomaan on aina ollut Mollyn ongelma. Kiinnostuksen lopahtaminen. Tälläkään hetkellä Molly ei ollenkaan tiedä, mitä tekisi, vaan sen sijaan hän asuu manhattanilaiskaksiossa ja vain on. Tai toisin sanoen bilettää ja pitää hauskaa. Mollyn varmaan pitäisi keksiä jokin kiva ja kiinnostava ala itselleen mutta on eri asia haluaako hän sitä. Lusmuilu on niin helppoa elämää.
Riitatilanteissa Molly kiihtyy siskonsa Angien tapaan nollasta sataan eikä karta väkivaltaakaan. Hän on myös kova puolustamaan ystäviään, mutta toisaalta hän on pohjimmiltaan suhteellisen itsekäs eikä hän muodosta merkityksellistä sidettä moneenkaan ihmiseen. Suurimman osan ajasta Molly on kuitenkin oikein hyvällä tuulella vaikka häneltä sitä espanjalaista temperamenttia löytyykin. Hän on parhaimmillaan luova, mielikuvituksellinen ja ystävällinen sekä alati nauravainen. Ja on hän muutenkin oikein hyvää seuraa. Mollyn kanssa ei ainakaan tule tylsää, koska hän on aina etsimässä jännitystä ja etsiikin sitä toisinaan mitä omituisimmista paikoista. Hän ei karta mitään paikkoja. Varsinkaan humalassa. Silloin Mollyn luonne oikein korostuu ja hänestä tulee lähes estoton.
Flirttailua Molly rakastaa ihan yli kaiken. Hän nauttii miehiltä saamastaan huomiosta ja antaa sitä mielellään takaisin. Molly ehkä tunnetaankin kaveriporukassaan sinä naisena, jolta saa aina tarvittaessa, eikä se kyllä olekaan kaukana totuudesta. Hänellä ei nimittäin ole mitään ongelmia oman seksuaalisuutensa kanssa. Itse asiassa hän mielellään jopa korostaa sitä. Suhteissa eläminen on Mollylle tämän piirteen takia erittäin vaikeaa. Suhde Brodynkin kanssa on niin sekava, tavallaan se on avoin parisuhde mutta sitten ei kuitenkaan. He nimittäin tulevat kuitenkin aina välillä mustasukkaisiksi toisistaan. Tai pikemminkin Brody Mollysta - Molly hyväksyy Brodyn mahdolliset muut seksikumppanit. Eikä Molly kyllä mielestään ole muutenkaan kovin mustasukkainen. Pohjimmiltaan hän nimittäin on itsekin aika uskoton suhteessa eikä siis voi odottaa toiselta puoliskoltaan uskollisuutta. Osaisiko Molly sitten olla uskollinen? Sitä hän ei osaa sanoa, koska kokemusta ei ole.
Molly on oikein kaunis nainen ja hän onkin aina käyttänyt sitä hyväkseen. Muutama tuuheiden ripsien räpäytys on aina toiminut tilanteessa kuin tilanteessa. Mollyllä on pitkät, tummat hiukset, jotka ovat ihan aidot. Niitä Molly laittaa aina mielellään kiharoille ja kaikille muillekin kampauksille taitavasti. Hänellä on myös isot, ruskeat silmät, joita hän korostaa meikillä. Molly pitää muutenkin todella paljon laittautumisesta vaikka hän onkin luonnonkaunis tummine kulmineen ja virheettömine ihoineen. Molly on erittäin hyvä tyylitaju ja hänen vaatekaapissaan onkin ties minkälaisia vaatteita. Korkokenkiäkin Molly käyttää mielellään vaikka häneltä löytyykin pituutta jo omasta takaa 170 senttimetrin verran. Hän pitää vartalostaan huolta monipuolisella jumppa- ja kuntosaliharjoittelulla. Hän ei todellakaan tahdo mitään alkoholipöhöttymiä lähes täydellisten muotojensa päälle. Molly on aina viimeistelty ihan päästä varpaisiin. Hän käy toisinaan suihkussa parikin kertaa päivässä mutta on totuttanut hiuksensa siihen, että ne eivät rasvoitu vaikka niitä ei pesisikään ihan joka päivä. Käyttää mielellään kaikenlaisia hajusteita ja useimmiten hänen kyntensäkin ovat koristellut. Kokonaisuudessaan Molly on siis hyvin naisellinen tapaus ja nautti siitä, että saa meikata, laittaa hiuksiaan ja valita mitä hienoimpia asukokonaisuuksia. Molly ei siis todellakaan haluaisi olla mies.
Fictional character so has nothing to do with the person in the photos