Oliver ei ollut koskaan se perinteinen isoveli. Hän ei todellakaan katsellut pikkusisarustensa perään leikeissä tai muutenkaan, vaan sen sijaan hänellä oli pahana tapana viedä sisaruksiaan paikkoihin, joita heitä ei todellakaan olisi saanut viedä. Tristania ja Sophiaa tämä ei haitannut ollenkaan, mutta ymmärrettävästi Tabitha ja Derek eivät olleet moisesta tyytyväisiä. Täytyy niidenkin kahden maailmaa nähdä Oliver aina tokaisi. Itse hän nimittäin näki maailmaa erittäin paljon. Sen vuoksi hänellä oli aina ollut laaja kaveripiiri, siis ihan alaluokilta lähtien. Yhtä lailla nuorukaista oli kuitenkin helppoa vetää typeriin juttuihin mukaan. Alaluokilla tämä oli onneksi vielä pientä: silloin tällöin Oliver saattoi tulla kotiin vähän myöhässä, eikä hän koskaan tehnyt mitään niinsanotusti tyhmää. Opettajat kyllä varoittelivat Tabithaa ja Derekiä siitä, että heidän täytyisi pitää poikansa hyvin hanskassa high schoolin aikana. Kyllä he sen tiesivät, mutta se oli vaikeampaa kuin oletettua. Jo pienenä Oliver nimittäin oli aikamoinen kapinallinen, jos häntä kiellettiin jossain asiassa. Se näkyi esimerkiksi siinä, että muutamaan kertaan Oliver "karkasi" kotoa. Aina hän kyllä jostain kumman syystä tuli yöksi takaisin.
High school ei tosiaan ollut Oliverin vanhemmille sitä helpointa aikaa. Oliverilla itsellään oli kyllä ihan törkeän hauskaa, kun hän sai viettää aikaa uusien kavereiden kanssa. High schoolissa ne Oliverin kaverit eivät kuitenkaan olleet niitä kaikista fiksuimpia tapauksia. Oliver ei tosiaan ollut tahallaan mikään hulttio, mutta kyllä hän kahteen kertaan esimerkiksi vanhempiensa auton rikkoi. Hänellä oli kuitenkin niin paljon tekemistä, ettei hän perinteiseen tapaansa tajunnut keskittyä olennaiseen. Menevän luonteensa takia Greysonin perhe antoi Oliverille lempinimen ranttalipoika. schoolin aikana Oliver alkoi harrastaa kaikenlaista luovaa: hän oli mukana näytelmäkerhossa, valokuvasi, piirsi ja itse asiassa loisti äidinkielessä. Muut aineet menivät kyllä vähän rimaa hipoen, koska nuorukainen ei koskaan jaksanut olla tarpeeksi kiinnostunut opiskelusta. Enemmän häntä kiinnosti bilettäminen ja seksuaalisensa löytäminen. Oliver tosiaan jo tuolloin huomasi olevansa kiinnostunut niin miehistä kuin naisistakin, joskin jälkimmäisenä mainituista Oliver näin vanhemmalla iällä on tajunnut olevansa kiinnostunut enemmän. Oliver ei kyllä panisi pahakseen, jos sattuisikin miehestä kiinnostumaan; on hänelle tapahtunut niin aikaisemminkin.
High school loppui vuonna 2010, ja ihme kyllä Oliver suoritti sen ajoissa. Sen jälkeen nuorukaisella ei kyllä ollut yhtään mitään tietoa, että mitä hän oikein olisi tehnyt. Hänen luovaan elämääntapaansa ei yksinkertaisesti voinut kuulua se, että hän lähtisi opiskelemaan jotain tylsää toimistotyötä. Niinpä ensimmäisenä nuorukainen lähti ulkomaille. Se oli Oliverin vanhemmille suoraan sanoen helpotus, koska menevä poika oli melkoinen murheenkryyni. Muutenkaan Oliverilla ei oikein ollut käytöstapoja hänen bilettämiseensä liittyen - toisinaan niitä bileitä pystyi pitämään kotona luvattakin, ja silloin arvoesineitä saattoi mennä rikki. Ei kuitenkaan Oliverin takia. Kun Oliver siis meni harrastamaan railakasta elämäntapaansa muualle, antoivat vanhemmat hänelle aina kuukausittain tietyn määrän rahaa elämiseen. Oliverille se ei kuitenkaan ollut tarpeeksi, vaan hän piirsi eri maiden kaduilla pilapiirroksia ihmisistä saadakseen lisää rahaa taskuihinsa. Yllättävän hyvin nuorukainen sillä tienasikin ylimääräistä. Oliver kerkesi käydä muun muuassa Ranskassa, Thaimaassa, Afrikassa, Intiassa, Saksassa, Espanjassa ja Italiassa, ennen kuin hän palasi takaisin kotiin. Vanhemmat olivat toki ärsyyntyneitä siitä, että miten paljon he olivat kerenneet kuluttaa rahaa poikansa matkoihin ja elämiseen neljän vuoden aikana. Koska Oliver oli kuitenkin selvästi kasvanut edes vähän ja vaikutti iloisemmalta kuin koskaan aikaisemmin, eivät vanhemmat voineet olla kauaa vihaisia pojalleen. Loppuvuodesta 2014, kun nuorukainen oli kerennyt olla kotona vain kolme kuukautta, hän kuitenkin kyllästyi ja päätti lähteä taas matkailemaan - tällä kertaa kuitenkin vain Yhdysvaltojen puolelle.
Oliverilla on myös monia negatiivisia piirteitä, vaikka hän useimmiten vaikuttaakin iloiselta ja rakastettavalta tyypiltä. Esimerkiksi se itsenäisyys menee toisinaan ihan liiallisuuksiin. Hän haluaa olla vain oman itsensä herra. Äärimmäisen itsepäinen. Lisäksi Oliver tarkkailee maailmaa niin paljon, ettei osaa keskittyä ympäristöönsä. Siis altis tapaturmille ja rikkoo helposti kaikkia asioita, vaikka ei sitä välttämättä tahallaan teekkään. Tämän asian vuoksi vaikuttaa myös itsekkäältä, mutta kyllä hän onkin sellainen tietyllä tasolla. Hän ei esimerkiksi osaa tehdä minkäänlaisia kompromisseja vaan sen sijaan Oliver haluaa tehdä kaiken omalla tavallaan. Loukkaa helposti jotakuta seisoessaan päätöstensä takana, eikä Oliver välttämättä itsepäisenä henkilönä oikein osaa pyytää anteeksi tai tunnustaa virhettään. Kaukana järjestelmällisestä. Oliveria ei siis koskaan kannata laittaa mihinkään johtohommiin, koska hän kyllä innoissaan aloittaa uuden projektin, mutta ei ikinä saa sitä valmiiksi. Ei muutenkaan jaksa olla tarkka asioissa vaan menee vähän 'olkoon edes sinne päin' -asenteella. Oliver kaikesta hyväntuulisuudestaan huolimatta on erittäin ailahteleva persoona ja hänen tunteensa menevätkin toisinaan kuin vuoristoradalla. Tämän vuoksi Oliver on myös suhteellisen helppo suututettava, mutta hän leppyy aivan yhtä nopeasti. Ehkä.
Hilpeä ja luotettava ystävä, joka on tarvittaessa ystäviensä tukena. Onkin aina mielellään tarjoamassa omia ideoitaan ja näkemyksiään. Hyväksyy ystäviensä omistaan eriävät mielipiteet, mutta jos itsepäisen nuorukaisen ajanviettoehdotus hylätään, niin ei onnistu. Ystävilleen äärimmäisen suorapuheinen, mutta se on vain hyvä asia. Mitä parisuhteisiin tulee, ne ovat Oliverille ihan tuntematonta aluetta. Hänellä on kyllä ollut irtosuhteita, mutta nuorukaiselle sitoutuminen tuntuu ajatuksena vaikealta - ainakin, jos kumppani ei anna hänen mennä niin kuin hän tahtoisi. Oliverille kaikista turvallisinta olisi ehkä kaukosuhde, koska silloin hän saisi matkustella sekä rakastaa suhteen toista osapuolta ilman pelkoa itsenäisyyden menettämisestä. Oliver ei tosiaan mikään tunnevammainen ole, osaa hän ainakin ihastua, mutta rakkautta hän ei ole vielä päässyt tuntemaan. Osoittaa ihastumisensa kyllä hyvin selvillä eleillä, ja luultavasti hän kertoisikin saman tien tunteistaan. Oliver ei halua jäädä odottamaan moisissa asioissa. Nuorukainen olisi varmasti parisuhteessa uskollinen, koska ei hänelle edes tulisi mieleen pettää ketään, vaikka hyvin seksuaalinen tapaus onkin.
Pituutta tästä kaverista löytyy 188 senttimetrin edestä. Muutenkin suhteellisen jämäkkä ruumiinrakenteeltaan, koska huolehtii vartalostaan mielellään saliharjoittelun avulla. Lenkkeiltyä tulee ihan huomaamatta, koska Oliver liikkuu niin paljon ympäriinsä. Vaaleaverikön nuorukaisen kasvoja koristaa parta, ja varmaan eniten huomiota kiinnitetään hänen kirkkaansinisiin silmiinsä. Hygieniaan tämä tapaus kiinnittää huomiota ihan normaalilla tavalla, eli ei hän hienhajuisena lähde minnekkään hiihtelemään. Oliver ei pukeutumiseensa kiinnitä huomiota mitenkään erityisen paljoa, vaan hän pukee päälleen sen vaatteen, mikä juuri sillä hetkellä tuntuu hyvältä. Omistaa kuitenkin suhteellisen kalliita vaatteita kiitos varakkaiden vanhempien. Jopa tyylikkääksi Oliveria on muutamaan kertaan haukuttu. Silloin nuorukainen voi vain virnistää huvittuneesti: näkisivätpä häntä kehuneet hänet arkivaatteissa.
Oliver is a fictional character and has nothing to do with the person in the photos